La città si trovava al confine tra il territorio dei Volsci, degli Osci (che probabilmente furono i primi ad insediarsi in questo luogo) e quello dei Sanniti. Roma vi dedusse una colonia. Casinum era attraversata dall’antica via Latina. La città fu sicuramente importante, come testimoniato dalla presenza, fra l’altro, di un teatro, un anfiteatro e una cinta muraria di 4 chilometri. Nell’Alto Medioevo fu vittima di varie incursioni barbariche, fino a che venne distrutta dai Longobardi, verso la fine del VI secolo. La celeberrima abbazia fu fondata da San Benedetto verso il 530, e assunse nel tempo un ruolo di guida spirituale e culturale tra i più importanti d’Europa. Circa nella metà dell’VIII secolo, l’abate Bertario rifondò la città, che nell’883 venne nuovamente rasa al suolo, questa volta dei Saraceni. La ricostruita città subì poi un devastante terremoto nel ‘300, un’epidemia di peste nel ‘500, per arrivare ai bombardamenti della II guerra mondiale. Di epoca romana restano importanti ruderi, tra cui quelli dell’anfiteatro e del teatro. Riferibili alla fase preromana sono i resti di mura ancora visibili e databili al V-IV sec. a.C.. Ummidia Quadratilla, alla quale viene attribuita anche la costruzione dell’anfiteatro, era una facoltosa patrizia figlia di Gaio Ummidio Durmio Quadrato, governatore nel I secolo d.C. di Cipro, della Lusitania e della Siria.