La data della fondazione di questa città si trova forse tra il VII ed il VI secolo a.C., ad opera di colonizzatori greco-siculi provenienti dagli insediamenti costieri. Dopo alcuni secoli, le lotte tra queste popolazioni e quelle picene e celtiche favorirono l’intervento dei Romani, che ne fecero una colonia nel 270 a.C. Delle epoche precedenti non restano tracce visibili. Del periodo romano rimangono resti delle mura urbiche e la Fonte Magna, oltre a molti reperti quali sculture, sarcofagi ed altro. La storia successiva vede Osimo coinvolta in tutte le vicende che interessarono il resto delle Marche. Molto fiorente in epoca medievale e rinascimentale, è assai ricca di palazzi e monumenti di tali periodi.