I primi insediamenti probabilmente furono in epoca imperiale; nell’alto-medioevo furono costituite una pieve “Plebs S. Quirini supra Aurum” e sei chiese suffraganee. Il suo nome era “Castrum Leonis de Filiis Bocchi”, ridotto poi a “Castrum de Filiis Bocchi” in seguito. Attorno all’anno mille la zona divenne proprietà dei Conti Guidi che la munì di un castello per il controllo della strada che collegava il Valdarno al Casentino. Più tardi venne ceduto a Ottaviano dei Pazzi del Valdarno. Dopo vari passaggi, arrivò per eredità ai duchi di Lorena, che abolirono il feudalesimo e lo resero comune autonomo. Nel 1860, al plebiscito organizzato per l’annessione alla Sardegna della Toscana, Castiglion Fibocchi si espresse con schiacciante maggioranza a favore del mantenimento del regno separato. Delle antiche difese del borgo resta qualche tratto delle mura. La porta della foto però non è contemporanea alle mura, ma più recente, forse ottocentesca. Fonte: Comune di Castiglion Fibocchi.