La presenza di una fortezza sul poggio che domina Cortona è presumibile fin dal VI-V secolo a.C., quando la cerchia muraria etrusca aveva un’estensione quasi corrispondente al tracciato tuttora visibile. Le prime fonti storiche che descrivono una bella e forte Rocca risalgono tuttavia al 1258. Nel ‘500 le mura medievali furono sostituite da altre, adatte a resistere al tiro di artiglieria. La fortezza del Girifalco, tuttavia, non è mai stata utilizzata in guerra e nel 1766, dopo l’avvento dei Lorena, fu disarmata e ceduta alla Comunità di Cortona, che la utilizzò come carcere cittadino.