Il territorio di Massa Marittima fu abitato già in epoca preistorica, durante l’età del bronzo e poi dagli Etruschi, fino al V secolo a.C.. in seguito vi fu forse un insediamento romano, ma Massa compare nei documenti soltanto nel X secolo. Fu dapprima dominio vescovile e poi, dal 1255 al 1337 libero comune. Dopo un periodo di dominazione senese (1335-1555) entrò a far parte del Granducato di Toscana. L’edificazione della cinta muraria risale al XII secolo. Le fortificazioni furono ampliate e restaurate a più riprese; il Cassero Senese è del 133

* La Lupa, simbolo di Siena, fu esposto all’epoca della dominazione senese. Una curiosità: la Lupa, nelle rappresentazioni di quella romana guarda a sinistra, mentre quella senese guarda in avanti.