Montelifrè si trova citato per la prima volta in un documento del 1213,anno in cui si pose sotto il dominio della repubblica di Siena. Fu proprietà dei Cacciaconti, dei Tolomei e dei Martinozzi; essendo questi ultimi legati al papato, il borgo e la rocca vennero distrutti dai senesi nel 1527. In seguito il paese venne ricostruito, ma non la rocca, oggi allo stato di rudere.