I primi documenti storici si hanno intorno all’XI secolo, epoca in cui l’abitato era costituito da un castello di proprietà della famiglia Della Gherardesca e della Badia di Santa Maria. Nel XV secolo Montescudaio si costituì in Comune e tale rimase fino al 1648,quando il territorio divenne un feudo dei marchesi Ridolfi di Firenze. Il feudo fu retrocesso alla Corona nel 1727, per ritornare di nuovo ai Ridolf nel 1735; questi lo tennero fino al 1778, quando i feudi furono aboliti. Del castello restano oggi una torre e alcune altre tracce.