La Fortezza Medicea, detta “di Poggio Imperiale”, fu costruita tra il 1488 e il 1511 dal grande architetto Giuliano da Sangallo per commissione di Lorenzo il Magnifico, sulla via cassia per Siena, per il rafforzamento delle difese territoriali. L’opera rimase incompiuta, sia per la morte di Lorenzo nel 1492 che per l’evolversi del conflitto tra Siena e Firenze, ed è giunta fino ai giorni nostri. L’opera è formata da due strutture legate tra loro: la cerchia muraria e la fortezza. La cinta muraria venne realizzata per metà rispetto al progetto originario. La struttura non segue un modello geometrico ben preciso, ma si limita a seguire la conformazione del territorio e si estende per circa 1 km. A causa degli anni di abbandono e della trascuratezza, l’opera si è completamente amalgamata con la natura, fino a qualche anno fa, quando è stato portato a compimento il progetto di ristrutturazione. L’opera è realizzata in mattoni. Sul lato occidentale si trova l’unico ingresso costruito in pietra e dotato, in origine, di ponte levatoio. Sulla sinistra della porta si erge una torre in pietra, unico resto dell’insediamento precedentemente esistente sul poggio, inglobata nel nuovo sistema difensivo. Fonte: Comune di Poggibonsi.