Benchè la tradizione voglia attribuire la fondazione della Rocca all’epoca della guerra civile romana tra Mario e Silla (da cui la denominazione), essa risale in realtà al XII secolo. Un’importante ristrutturazione avvenne nel 1473, quando la cortina muraria fu rivestita “a scarpa”, per renderla resistente alle armi da fuoco. Fu una fortificazione molto importante della Repubblica Fiorentina. Nel 1734 con l’alienazione dei castelli del Granducato di Toscana la Rocca Sillana (o di Sillano) fu messa all’asta e acquistata dalla famiglia Acciai che la utilizzò come cava di materiale lapidei. Una legge nazionale del 1904 fece cessare l’asportazione dei materiali dalla rocca dichiarandola “Monumento di interesse nazionale”. Nel 1979 fu donata dalla famiglia Paladini di San Dalmazio al Comune di Pomarance che l’ha restaurata e resa visitabile. Fonte: Comune di Pomarance.