La Fortezza Medicea è formata da due strutture collegate da una cortina muraria: la Rocca Vecchia, chiamata anche Cassero, risalente al 1342, e la Rocca Nuova, detta il Mastio, fatta erigere da Lorenzo Il Magnifico nel 1472. Nell’insieme costituisce una vera e propria cittadella che, a quanto sembra, aveva la funzione di rafforzare il dominio fiorentino sulla città, piuttosto che quella di proteggerla. Le dimensioni tuttavia avrebbero permesso anche di ricoverare la popolazione in caso di aggressioni. La fortezza ormai da secoli ospita un carcere e non è quindi visitabile.