Le origini di Cortona si perdono nella notte dei tempi: Virgilio racconta che Dardano fondò questa città prima di Troia. In epoca etrusca ebbe grande importanza, come è testimoniato dai ricchi ritrovamenti, dall’entità delle tombe e dall’imponente cinta di mura. Divenne poi colonia romana fino a quando fu conquistata dai Goti, nel 450 d.C. Da allora non si hanno più notizie di Cortona fino al Medioevo, ma risulta comunque evidente che il luogo è stato abitato senza soluzione di continuità fino ai giorni nostri. Di reale, a parte le origini leggendarie, c’è una capanna di epoca villanoviana in pieno centro storico, a testimoniare la presenza stabile dell’uomo almeno dall’VIII secolo a.C. Le mura etrusche di Cortona, databili al V secolo a.C., hanno uno sviluppo di oltre due km. e sono ben conservate, arrivando in alcuni tratti ad un’altezza di 4 m., corrispondenti a 9 file di blocchi. All’opera etrusca fu poi sovrapposta l’opera medievale e cinquecentesca, a costituire le mura come appaiono oggi. Lungo la cinta muraria si aprono diverse porte, delle quali però solo una conserva elementi d’epoca etrusca: la porta a doppio fornice visibile presso il Foro Boario. Denominata Porta Bifora o Porta Ghibellina, fu murata nel 1258, dopo il passaggio degli Aretini, e riaperta solo in età contemporanea.